Вплоть до сегодня, посылка по gmail более одного файла, забирала некоторое время, поскольку популярный почтовик не давал возможности аттача нескольких файлов одновременно.
Теперь это можно сделать очевидным способом, держиваем CTRL и помечаем файлы.
multiselect
progress bars
источник: